Rolling Stones намекает на грядущие эксперименты. Но в дальнейшем "Cassadaga" возвращает к реальности, прямолинейно бодрой или балладной. Bright Eyes возможно уже не рок-н-ролл, а вот такие группы как группа Ролингов и Скорпионс. Простой и незамысловатый, с вопиюще беспокойным голосом певца, эмоциональным, надрывающимся, этот рок-н-ролл небанально повествует о регулярных трагедиях повседневности. Конор Оберст, достаточно явно перешедший из подростков в двадцатилетние, сберег и юношеский максимализм, и подростковые депрессии. Ушастый, очкастый, вполне безумно выглядевший "гадкий утенок" превратился в прекрасного принца индепендента, но воспоминания об угрюмой юности не отступают: Конор Оберст по-своему борется с недостатком любви, он говорит с сегодняшними пятнадцатилетними на их на своем языке.
Вторую студийную работу "Letting Off The Happiness" (1998) Оберст создавал при непосредственном участии друзей из Lullaby For The Working Class, Neutral Milk Hotel и Of Montreal, но особенно важен в становлении Bright Eyes тот факт, что Оберст впервые работал с гитаристом Lullaby For Rhe Working Class Майком Могисом (Mike Mogis) одним из основателей "Saddle Creek Records", местного лейбла, где принято было друг другу помогать. Позже на "Saddle Creek" придут такие разные артисты, как Cursive, Azure Ray, The Elected, The Faint, M. Ward, Джонатан Райе (Johnathan Rice) или Son, Ambulance со всеми Могис будет просиживать в студии, корпеть над звуком пластинки или просто играть, но старательно добиваться того, что покажется ему идеалом.
Инди-идеалом, разумеется где полагается, корявым, где надо шершавым, но почти всегда неподдельно живым. Основным орудием Могиса при работе над "Letting Off The Happiness" был аналоговый восьмидорожечный магнитофон, установленный все в том же оберстовском подвале. Зрело спродюсированный альбом не обошелся без сольных акустических композиций Конора Оберста, исполненных под одну гитару, без них не сможет и "Cassadaga", без них, кажется, никогда не захочет обходиться наследник Роберта Циммермана.
Первое подобие настоящего успеха ожидало Bright Eyes в 2002 году с выходом "Lifted Or The Story Is In The Soil, Keep Your Ear To The Ground". Альбом разошелся тиражом свыше ста тысяч экземпляров на тот момент лучший показатель крошечного "Saddle Creek" за почти десятилетнюю историю. Выглядит сказкой о Золушке, но так гласит официальная история: лейбл впервые нанял публициста, подготовившего и распространившего информацию о релизе. Как выяснилось, несколько публикаций в ведущих американских средствах массовой информации фактически создали звезду континентального масштаба проснувшийся знаменитым, Конор Оберст вскоре делил сцену с R.E.M., Брюсом Спрингстином (Bruce Springsteen) и Нилом Янгом (Neil Young).